新加坡总理吴作栋作为一国首脑，政务缠身，可他仍然保持了旺盛的精力和“最佳健康状态”。在各种场合，他总是显得神采奕奕。那么，他有什么秘诀呢？
经常锻炼吴作栋中学时最大的爱好是游泳和骑自行车，并当过学校的游泳队长。他36岁出任财政部高级政务部长时，开始定期打网球和高尔夫球，每次1个半小时的运动。后来，他坚持每天早上打网球或高尔夫球，早晨10点上班，下午6点下班。每星期六，他还要跟一对儿女打网球，有时他骑自行车。吴作栋鼓励全体新加坡人把体育锻炼当成刷牙和看电视一样的生活习惯。几年前，他曾在新加坡“健康生活方式日”带领数万国民共跳健康舞。
除了运动外，吴作栋还有一套自己的减压法。他深有体会地说：“假如我很疲倦或突然来了许多工作，我的办法是躺下来，闭起双眼，让地板承受身体的重量。然后集中只想一个号码，比如说，‘1’，只想这个‘1’，其他什么都不想。这时，思想就像进入真空状态一样。15分钟后起来，整个人就觉得轻松多了。”
注重饮食吴作栋认为大吃大喝有害健康，尽量选择有益健康的食品。他大多在总理府吃午餐，若是西餐，只吃一小片干鱼或一片鸡肉，若是中餐，经常是两个素菜(蔬菜和豆腐)一个汤，外加中国茶。
吴作栋曾一度胆固醇较高。他说他的两个叔父都是因胆固醇高引起心脏病发作去世的，所以他不能等闲视之。他尽量不吃肉，只吃鱼、青菜和水果。经过一年多的饮食控制和积极的运动，成功地把胆固醇降了下来。
享受生活吴作栋的妻子是位律师，他们的儿女是一对孪生兄妹。吴作栋回忆自己刚建立家庭时，并没有女佣帮忙照顾孩子和打理房间。他说：“我们夫妻凡事都要亲为。”2000年，吴作栋到纽约出席联合国千禧年首脑会议时，在伦敦中途停留，探望在英国居住的女儿、英国籍女婿李·克雷文以及外孙女奕贤。他感叹说：“时间过得真快，我还记得自己是个年轻人、有两个年幼孩子时的情景。现在，我已经当上了祖父，有了两个孙女。”
吴作栋曾表露过他对家庭生活的重视。他说：“作为一名丈夫、父亲以及祖父，我可以说的是，家庭为我的人生增添温暖和意义。”他认为，一个家庭如果没有孩子的笑声，将会显得很空虚，当人们年老体弱时，如果没有孩子照顾，生活会很凄凉。
吴作栋还教年轻男士应该怎样追求女孩。他总结说，年轻男孩不应忽略男士风度的重要性。比如，男士们应该为女士拉开椅子，请她们就座，并为她们开门，在所有的事情上，男士要保持温文尔雅的风度。
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